Осторожно спойлер:
Генеральные герои - Эмили и Джефф. Они живут в Нью-Йорке, и их жизни врасплох переплетаются после того, как Джефф решает попросить руки своей девушке. В день, когда он собирается купить кольцо, Джефф случайно встречает Эмили у ювелирного магазина Тиффани. В этот момент у Эмили свои планы - она ждет важного звонка, который может изменить её судьбу. Однако, неожиданно Джефф ошибочно забирает её пакет, и их пути пересекаются самым спонтанным образом.
Эмили, обнаружив, что её сумка пропала, начинает расследование и находит Джеффа. Он, не подозревая о путанице, продолжает готовиться к предложению. Между ними начинается диалог, в котором Эмили делится своими мечтами, а Джефф - своими переживаниями. Он осознаёт, что среди всей суеты, связанной с подготовкой к свадьбе, его чувства к Эмили становятся с каждым днём всё более запутанными. Постепенно они начинают понимать, что у них есть что-то общее, но даже это смущает их. Чем больше времени они проводят вместе, тем больше у Джеффа возникают сомнения относительно своего выбора.
Тем временем, у Эмили происходит важное событие, которое может всё изменить. Она получает известие, которое ставит под угрозу её будущие планы, и ситуация становится ещё сложнее. Джефф оказывается перед выбором: следовать своим чувствам или выполнять ожидания окружающих. В воздухе витает напряжение, и оба героя понимают, что их жизни уже не будут прежними. Но как они поступят, если на кону стоит счастье?